لقد بكى رسول الله صلى الله عليه واله وسلم على عدة من أصحابه أهل بيته ولكن بكاءه على الحسين عليه السلام من حيث الكم والعدد يفوق ذلك.
فقد بكى على عمه حمزة وبكى على ابن عمه جعفر وبكى على عمه أبى طالب عليه السلام وبكى على زوجته خديجة عليها السلام وبكى على الصحابي الجليل عثمان بن مظعون، وبكى على الصحابي العظيم سعد بن معاذ، وعلى عدة ممن صدقوا ما عاهدوا الله عليه.
واكثر بكائه من حيث الكيف كان على عمه حمزة عليه السلام فانه كما عن ابن مسعود: ما رأينا رسول الله صلى الله عليه واله باكيا اشد من بكائه على حمزة، وعن جابر: انه صلى الله عليه واله لما رأى جبهة حمزة بكى، ولما رأى ما مثل به شهق.
لكن لم يصل بكاؤه على المنتجبين من أهل بيته والمخلصين من أصحابه إلى مستوى البكاء والحزن على سبطه الحسين عليه السلام، اذ عادة ما يكون بكاؤه وحزنه عليهم حين وفاتهم وشهادتهم، وهذا بخلاف ما جرى مع الحسين عليه السلام فان بكاءه كان قبل استشهاده وبعده مما يجعل لشهادته عليه السلام خاصية تفوق غيره من الشهداء والصالحين ويكشف على أن قضية الحسين عليه السلام ومقتله على درجة من الأهمية في حياته صلى الله عليه واله وهو صلى الله عليه واله"ما ينطق عن الهوى إن هو إلا وحي يوحى"
فليس بكاءه على الحسين عليه السلام قضية عاطفية بين جد وحفيد، بل إنما هو وحي واهتمام من السماء بقضية الحسين عليه السلام ومقتله ولذا كان المذكر لهذه القضية في اغلب الأحاديث والروايات جبرائيل عليه السلام وغيره من الملائكة المقربين.